《第九十九次离开你》讲述林晚与顾言之间一场看似无休止的情感拉锯。林晚在三年里九十八次提出分手，又九十八次被顾言的温柔与脆弱留下。她以为自己只是心太软，直到无意间看到顾言手机里与陌生女人的频繁联系，才彻底崩溃，决定第九十九次离开，再也不回头。然而这一次，顾言没有像从前那样沉默或敷衍。他跪在林晚面前，拿出一份泛黄的病历和一张旧照片，揭开了一个埋藏十年的秘密：那个“陌生女人”其实是他的心理医生，而照片上的人，是当年为救他而意外身亡的初恋。顾言多年来被创伤后应激障碍折磨，每一次挽留林晚，不是出于控制，而是他唯一能抓住的求生绳索。林晚陷入巨大的震惊与心疼，但她也清醒地意识到，爱不能替代治疗。她陪顾言走进医院，却在诊室外收到他发来的最后一条消息：“第九十九次，换我离开你，去好好治病。等我变成更好的人，如果你还愿意，我再重新追你一次。”短剧以林晚含泪微笑、转身走向阳光的镜头收尾，留下关于爱与救赎的深刻余味。